El primer título que le dieron a esta novela fue La Comedía de Calisto y Melibea, esto ocurría en 1499. Años más tarde, en 1502 se la volvió a titular como La Tragicomedia de Calisto y Melibea. Constituye una de las bases sobre las que se cimentó el nacimiento de la novela y del teatro. Es una obra que está en la transición entre la Edad Medía y el Renacimiento, fué escrita durante el reinado de los Reyes Católicos.

La trama es muy interesante, cuenta con muy pocos personajes, muy bien definidos, con mucha fuerza, y cada uno de ellos nos muestra sus más íntimas pasiones y sus más escondidos pecados.

El personaje de Celestina ya había aparecido antes en la literatura española, tiene su precursora en la Trotaconventos, personaje que también ejerce de alcahueta en la obra del Arcipreste de Hita, cuyo título es EL libro del Buen Amor.

La obra es bastante cruda tanto por sus expresiones como por el lenguaje que utiliza, sin embargo hay que considerarla como una obra didáctica. Intenta que las muchachas de la época estuvieran al cuidado de las alcahuetas y a los muchachos hacerles ver sobre los inconvenientes que conllevan las locuras del amor juvenil.